该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。 冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。
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本片取材自真实事件。19世纪中叶的阿根廷，一个年轻的天主教信徒卡蜜拉跟一个耶稣教教士发生恋情，虽然两人都极力压抑自己内心的感情而陷入痛苦中，但终究卡蜜拉勇敢地走出第一步并收获短暂的幸福。但他们的结合破坏了家庭和教会的清规戒律，遭到当局的追捕。在逃亡数百里后不幸被捕，后被处死。
丁叮（应采儿 饰）从美国回来后到了北京戏剧学院读书，一次偶然的机会她认识了阿当（古天乐 饰），这名大帅哥是出了名的“花心大萝卜”，他却对性格爽朗，外表清秀的丁叮。他遇见丁叮的时候正在甩掉一堆追求他的女生。两人在匆忙间一见钟情，彼此倾心。不久，阿当便向丁叮表达了爱意，两人顺利坠入爱河，共享了许多甜蜜的热恋时光。可是好景不长，阿当患上了失忆症，把丁叮当作了陌路人。丁叮顿时晴天霹雳，但面对深爱的阿当，她不懈努力，要与阿当重新开始。丁叮以为两人能够从此幸福的走下去，但阿当的失忆症状总是不时发作，一次次忘掉丁叮……
唐泰忠从国外回到香港，与朋友开了一间制作公司。某日二个为一对新婚夫妇拍摄，似乎透过画面看到了另一面。瑶瑶单纯、直率，其丈夫却虚伪可憎，因为一家人的命运掌握在她手里，移民在即，但却快乐不起来，直到登机前她终于作出了选择。
该片主要讲述的是富家子高原（邓光荣 饰）与大学生李锦文（林青霞 饰）的恋情受到高父极力阻止，因高父知道李母曾开酒馆，认为双方家世悬殊，不能婚配。高原与锦文不顾一切，私奔到乡间结婚。二人勤劳工作，高原且半工读完成大学课程，但好景不常，高原患上脑瘤，变成失明，锦文多方奔走筹钱给他动手术。
